Монастырь был основан в 1569 году по распоряжению Ивана IV. Среди многих даров обители был пожалован Иваном Грозным пятнадцатипудовый колокол, названный в народе «Горюном». В XVIII веке на территории ежегодно проводились ярмарки, привлекавшие большое количество купцов. В XIX веке обитель часто посещал Александр Сергеевич Пушкин. Во время работы над исторической драмой «Борис Годунов» поэт много времени проводил в местной библиотеке. На территории монастыря расположено фамильное кладбище Ганнибалов — Пушкиных. Здесь же находится могила великого русского поэта. В 1924 году монастырь был закрыт. После Великой Отечественной войны большинство зданий было разрушено. В 1992 году территорию вернули Русской Православной церкви. Сейчас ансамбль Святогорского монастыря составляют: Успенский собор, колокольня, братский корпус и крепостные стены.
