Красно-белые корпуса гостиного двора занимают целый квартал. Свои лавки тут были у знаменитых купеческих династий Макаровых, Антипиных, Фалеевых. Помимо магазинов, в гостином дворе работала публичная библиотека, куда ходил Николай Гоголь, когда останавливался в Калуге. В 1961 году жители города встречали здесь Юрия Гагарина. Сегодня тут, помимо магазинов и ресторанов, расположился зал областной филармонии, Музей стекла Алексея Зеля, во внутреннем дворе работает ярмарка мастеров.
