Одна из самых красивых улиц Калуги. В XVIII веке здесь жили ремесленники и пекари. Также на Воскресенской было много богаделен, но до наших дней дошло только здание Пестриковского приюта. На улице 34 дома, из которых три — деревянные. Средний возраст построек — 200‒250 лет. Практически каждое здание здесь носит имя своего владельца. Например, усадьба Гончаровой, особняк Ченцова, жилой дом Плотникова.