Комплекс был основан в 1371 году у села Выпрягово, к северу от города. Игумен Димитрий Прилуцкий построил деревянную церковь и келии для иноков. В 1542 году в центре монастыря возвели каменный Спасский собор. Храм создан по образцу московских святынь ― двухэтажное здание кубической формы с четырьмя столпами. Карниз у основания пяти глав украшен резным орнаментом. В 1654 году рядом построили колокольню. На ее вершине 18 колоколов, самый большой из которых весит около 6 000 килограммов. Сейчас в ансамбль входят также церковь Вознесения Господня, Вологодская духовная семинария, Успенская и Введенская церкви.
