История обители началась в первой половине XIV века, когда в местечке Бабайки явилась икона Николая Чудотворца. Она приплыла на одной из бабаек — весле для сплава леса. Тогда здесь построили деревянную часовню. Позднее появился монастырь, основателем которого считается ученик Сергия Радонежского инок Иоанн. В 1719 году часть построек уничтожил пожар. С 1861 по 1867 год при настоятеле святителе Игнатии Брянчанинове монастырь процветал, тогда был построен храм Иверской иконы Божией Матери. При советской власти комплекс был упразднен, а здания разрушены. В 1998 году территория обители передана Ярославской епархии, сейчас монастырь восстанавливается.
