Один из древнейших городов России — Трубчевск — основан в 975 году. Экспозиция музея позволяет проследить его историю с момента возникновения до наших дней. В экспозиции представлены палеонтологические останки животных Ледникового периода, коллекция археологии из подлинных предметов VII—XIII веков, серебряные височные кольца, янтарные и сердоликовые ожерелья, боевые топоры, амулеты, перстни. Отдельного внимания заслуживают клады дирхам — сотни монет из разных уголков Арабского халифата. Среди особо ценных экспонатов — рало XII—XIII веков, славянский челн XVII века, каменные жернова и топоры, гончарные сосуды. В музее хранятся личные вещи князей Трубецких, Щегловитовых, Лопухиных.
